La leyenda ha bordado su historia en el relato épico del noble cristiano muerto por fuerzas sarracenas, que forma parte de la temática de la materia de Francia. El acontecer de Ronda se narra en el Cantar de Roldán, poema cuya fecha exacta de composición no se ha determinado aún, aunque se ha convenido en que fue entre 1086 y 1104. Allí, Roldán es armado con un cuerno y una espada llamada Durandarte. En el cantar puede vislumbrarse una notable propaganda hacia el cristianismo de las cruzadas, mostrándose la postura de la época: que el cristianismo es la verdad y el islam es el error.
En el Orlando de Virginia Woolf puede apreciarse la tradición posterior del muy popular personaje en verso italiano, sobre todo en el siglo XVI, que lleva a la épica Orlando furioso, de Ludovico Ariosto, como continuación del Orlando enamorado, de Matteo Maria Boiardo. En lengua castellana, la obra más importante en que aparece Roldán/Orlando es el poema épico El Bernardo, escrito en elVirreinato de la Nueva España (hoy México), por Bernardo de Balbuena y publicado en las prensas de Diego Flamenco en Madrid en 1624.
Este personaje ha estado rodeado desde hace siglos por un halo mitológico. Por esto podemos encontrar entre Roncesvalles y Mezkiritz los llamados «Pasos de Roldán», en la costa frente a Hendaya las «Rocas de Roldán», supuestamente arrojadas por él desde las Peñas de Aya, la «Brecha de Roldán», abertura pétrea en el Parque Nacional de Ordesa y Monte Perdido abierta, según la leyenda, por Roldán para el paso de su ejército hacia territorio galo, o el denominado «Pierrondán», supuesta huella del pie del Roldan en el término de Fuencalderas, en la comarca aragonesa de las Cinco Villas. También en el Parque Natural de la Sierra y Cañones de Guara, en el pre-Pirineo oscense, está el Salto de Roldán, dos peñas que según la leyenda Roldán tuvo que saltar para escapar de sus perseguidores en su regreso a Francia, muriendo el caballo por tamaña gesta y teniendo que continuar a pie, hasta llegar a Ordesa.
